唐寅的書法不及繪畫、詩文出名，但天分也極高。他的書風(fēng)不離趙孟頫的影子，故王世貞在《弇州山人稿》中評議：“伯虎書入?yún)桥d堂廟，差薄弱耳?！逼鋵?shí)，唐寅的書法與繪畫一樣，均注意廣涉諸家、融會貫通，面貌也很多樣，只是享年不永，尚未達(dá)到“通會之際，人書俱老”之境界。依據(jù)文獻(xiàn)記載和存世作品，他曾泛學(xué)趙孟頫、李邕、顏真卿、米芾各家，并在不同時期呈不同側(cè)重，從而形成不斷變化的階段面貌。大體上說，其書風(fēng)變化可分為四個時期。第一時期是30歲以前，他居住家鄉(xiāng)蘇州，與同年齡的文征明交善，甚受文氏影響，故兩人書畫均很接近，唐寅20余歲所繪《黃茅渚小景圖卷》（上海博物館藏），湖石、平坡、樹叢均極似文氏細(xì)筆；書法亦俱從趙孟頫入手，均結(jié)體端麗，用筆秀潤，唐寅的《高人深隱圖》上款字，就極似文征明。第二時期是30歲至36歲，唐寅科場被黜，妻子離異，無奈藉詩文、書畫謀生，其時書法上追唐人，力求規(guī)范，尤宗尚顏真卿的楷書，用筆凝重，圓碩多肉，結(jié)體偏于長方，雄強(qiáng)茂密，點(diǎn)畫橫細(xì)豎粗，并吸納隸法，橫筆收尾似“蠶頭”，捺筆收筆中途之頓近“燕尾”，極富力度，如唐寅作于弘治乙丑（1505年）36歲時的《落花詩冊》。第三時期是37歲至45歲，唐寅正值壯年，居住在世外桃源的桃花庵，專心從事自由自在的詩文書畫創(chuàng)作，生活自得，創(chuàng)作也達(dá)到頂峰。其時書法重又歸返趙孟頫，并上追唐代李邕，遂形成了自身的成熟風(fēng)貌，以結(jié)體俊美婉媚、用筆娟秀流轉(zhuǎn)的趙體為根基，并融入了李邕斜長的字姿、有力的筆法和生動的布勢，于秀潤中見遒勁，端美中見靈動。這類風(fēng)格作品甚多，如作于正德元年（1506年）37歲的《七言律詩軸》（臺北故宮博物院藏）、30余歲的《山路松聲圖軸》（臺北故宮博物院藏）上款題和《行書三絕卷》（丁念先藏）等作品，均呈趙孟頫與李邕相融合的面貌。第四時期是46歲至54歲去世，已屬唐寅晚年，自45歲從江西寧王處裝瘋逃回，他進(jìn)一步看透了世事，思想更加消沉，行為也更頹放，書法亦變?yōu)槁室?，并吸取了米芾求意取勢的書風(fēng)，用筆迅捷而勁健，沉著而痛快，八面出鋒，率真自如，追求力量、速度和韻味；同時又融諸家筆法于一體，使結(jié)體、用筆均富于變化，并達(dá)到了揮灑自如、神機(jī)流走的境地。代表作品有50歲以后作的《西洲話舊圖軸》（臺北故宮博物院藏）上款題、《看泉聽風(fēng)圖軸》（南京博物院藏）上款題等。

成化時期
　　成化六年（1470年）二月初四，唐寅出生于蘇州府吳縣吳趨里，父親唐廣德，母親丘氏。注：祝允明的《唐子畏墓志銘》：母丘氏，以成化六年二月初四日生子畏。

　　成化十二年（1475年），唐寅的弟弟唐申出生。

　　成化十八年（1482年），唐寅結(jié)識祝允明。

　　成化二十年（1484年），唐寅結(jié)識文徵明，并得到其父太仆文林的欣賞。

　　成化二十一年（1485年），唐寅以第一名補(bǔ)蘇州府府學(xué)附生。唐寅結(jié)識好友張靈。注：祝允明的《唐子畏墓志銘》：童髫中科第一，四海驚稱之。張靈，字夢晉。

　　成化二十三年（1487年），唐寅、祝允明、羅圯、白鉞、涂瑞與劉機(jī)在沈石田所繪的《壑舟園》圖上題詩。注：壑舟園為王鏊之從兄王盤的別業(yè)。

弘治時期
　　弘治元年（1488年），唐寅與徐廷瑞的次女徐氏成婚。

　　弘治三年（1490年），唐寅作《對竹圖》。

　　弘治四年（1491年），唐寅兒時的好友劉秀才病逝，作墓志銘。注：劉秀才名劉嘉德，字協(xié)中，年長唐寅兩歲。

　　弘治六年（1493年），唐寅為沈隱君寫墓碣文。注：沈隱君名沈誠，字希明，號隱君，姑蘇長洲人，死于弘治六年五月，年七十，開館售業(yè)為生，是唐寅的蒙師。

　　弘治七年（1494年），唐寅的父親去世，而母親、妻子、兒子、妹妹亦在這一兩年內(nèi)相繼離世，家境逐漸衰落，在好友祝枝山的規(guī)勸下潛心讀書準(zhǔn)備科考。

　　弘治八年（1495年），唐寅為許天錫之妻高氏作墓志銘。唐寅年二十六歲，已有白發(fā)，故寫《白發(fā)詩》，文林作詩唱和。唐寅畫《桂香亭圖》。注：文林時年五十歲。

　　弘治九年（1496年），唐寅作《中州覽勝序》。

　　弘治十年（1497年），唐寅參加錄科考試期間與好友張靈宿妓喝酒，放浪形骸。提學(xué)御史方志十分厭惡這種行徑，唐寅在錄科考試中名落孫山。蘇州知府曹鳳愛惜人才，為唐寅求情，方志錄于榜末。注：方志，字信之，成化二十三年進(jìn)士。

　　弘治十一年（1498年），唐寅中應(yīng)天府鄉(xiāng)試第一，在他的《領(lǐng)解元后謝主司》一詩之中寫道：壯心未肯逐樵漁，秦運(yùn)咸思備掃除。劍責(zé)百金方折閱，玉遭三黜忽沽諸。紅綾敢望明年餅，黃絹深慚此日書。三策舉場非古賦，上天何以得吹噓。

　　弘治十二年（1499年），唐寅與江陰徐經(jīng)入京參加會試，因牽連徐經(jīng)科場案下獄，后被罷黜為吏。

　　弘治十三年（1500年），唐寅被黜為浙藩小吏，個人深以為恥堅(jiān)決不去就職。唐寅歸家后夫妻失和，休妻。

　　弘治十四年（1501年），唐寅失意之余遠(yuǎn)游閩、浙、贛、湘等地。

　　弘治十五年（1502年），唐寅游歷歸家后得病，醫(yī)療很久才見好。

　　弘治十六年（1503年），唐寅與弟弟唐申分家。

　　弘治十七年（1504年），唐寅靠賣文畫為生，縱情于酒色當(dāng)中來自娛。

　　弘治十八年（1505年），唐寅謀求建桃花庵別業(yè)，作《王氏澤福祠堂記》。唐寅作《答文徵明書》，由書中意思可見唐寅與文徵明二人關(guān)系失和。

正德時期
　　正德元年（1506年），唐寅為老師王鏊繪《出山圖卷》。

　　正德二年（1507年），唐寅筑桃花庵別業(yè)及夢墨亭。

　　正德三年（1508年），六月，唐寅的侄兒唐長民夭折，年僅十二歲。八月，送別戴昭，作有垂虹詩與圖畫。注：戴昭，早年跟隨唐寅學(xué)習(xí)《詩》，后改隨薛世奇治《易》，正德年間任浙江紹興府儒學(xué)訓(xùn)導(dǎo)。

　　正德四年（1509年），唐寅四十歲，作《自壽詩》和圖畫。唐寅作詩贈蘇州府儒學(xué)教授朱泰。唐寅作《野望憫言圖》，并為陳賾的畫題款。

　　正德五年（1510年），唐寅為張獻(xiàn)翼的祖父繪《寶鶴圖》。

　　正德七年（1512年），唐寅繪《女兒嬌水墨牡丹圖》。

　　正德八年（1513年），唐寅寫信給文徵明，兩人捐棄前嫌。唐寅為時任吳縣知縣何炌繪圖畫。

　　正德九年（1514年），唐寅寫有《許旌陽鐵柱記》和《荷蓮橋記》。同年秋，唐寅應(yīng)寧王朱宸濠之聘。

　　正德十年（1515年），三月，唐寅裝瘋被寧王放還。同年唐寅繪《梅枝圖》。

　　正德十一年（1516年），唐寅為吳縣知縣李經(jīng)書畫，寫有《長洲高明府過訪詩》，送徐朝咨歸鄉(xiāng)作《金華序》，為吳德潤夫婦寫墓志銘。

　　正德十二年（1517年），唐寅為吳縣知縣李經(jīng)作詩。十一月望日，唐寅夜宿廣福寺（又名光福寺），并留有詩篇。

　　正德十三年（1518年），唐寅夜晚作夢，夢醒作《記夢詩》。唐寅與孫思和繪《丹陽景圖》。唐寅為岳母吳孺人作墓志銘。

　　正德十四年（1519年），唐寅的老師王鏊七十歲，作《七十壽序》與《壽王少傅》七言律詩。唐寫與沈徵德和顧華玉在禪寺飲酒作詩，有《五十言懷詩》。

　　正德十五年（1520年），唐寅有《落花圖詠》。

　　正德十六年（1521年），唐寅繪《松濤云影圖》，仿郭河陽的山水手卷。

嘉靖時期
　　嘉靖元年（1522年），唐寅送別離任的吳縣知縣劉輔，作《別劉伯畊》。又作有《元旦詩》。

　　嘉靖二年（1523年），唐寅自書《詩翰冊》。十二月二日，唐寅病逝。